Как и всякая пограничная земля, Бежецкий Верх, юго-восточное пограничье Новгородской земли, имеет весьма непростую и запутанную историю и географию. Первое письменное упоминание о Бежецком Верхе датируется самым концом XII века, 1196 годом, и описывает изгнание князя Ярослава Всеволодовича из Новгорода. Князь ушёл в Торжок и «дани поимал по всему Верху». В новгородских летописях XII–XIII вв. эта территория называется также то Бежецким рядом, то Бежецкой сотней, и рассматривается как зависимая от Новгорода. В XIII в. с усилением политического значения Твери Бежецкий Верх постепенно становится всё более и более неспокойным пограничьем, и связано это в том числе и с тем, что московские князья начинают проявлять к этой территории всё больший и больший интерес.